町の中心でもあるカンポ広場IL CAMPO周辺に中世の面影を残す建物や教会などがひしめく。有名なのはイル・パリオIL PALIOと呼ばれる部落対抗の競馬レースである。このころには宿を取るのも難しい。中世にはフィレンツェと覇権を争ったが、やがて同盟を結び繁栄を築いた。現在は観光業と金融業が中心である。近年は町の中心に車の乗り入れをいち早く禁じたことで有名である。観光バスやタクシーの乗客は街の中心から離れた駐車場で降ろされる。　

シエナは伝説では、ローマ建国のロムルスの双子レムスが興したと伝えられ、街のあちこちに狼の像がみられる。ローマ建国の伝説では狼がこの双子に授乳して育てたと言われる。しかし、この辺り一帯は古くエトルリア人の居住地であったので、伝説に過ぎない可能性がある。街の周囲は緑豊かなトスカーナの山並みが美しい。ここを拠点にフィレンツェ、サンジミアーノなども楽しめる。隠れた拠点である。